私は、何度も会社を辞めています。
次は、新天地で、がんばろうと意気込んでみたものの、賃金、人間関係、労働条件などにより、嫌気が差してきます。年を取って行くにつれて、採用条件も厳しくなります。採用する人にしてみれば、何度も転職をしているで、印象もどんどんと悪くなっていきます。

採用する側から、中途採用について考えてみると、
１．欠員が発生した
２．新たな部署を作成（または、今後、業務拡大）の為、人員が必要になった

の２パターンが考えられると思います。
１．については、ある部署の社員が辞めた等の理由により、欠員が発生した場合、それを補充すべく中途採用をすると考えられます。この場合、この場合、ある程度の経験が必要であり、採用人数も１人など、少ないでしょう。（ただし、出入りの激しい会社では、採用人数も複数であり、未経験ＯＫの場合もあると思われます。）
２．については、ある程度の人数をそろえたい為、採用人数も複数であり、未経験でも可の場合もあるでしょう。

結論から言いますと、転職は、なるべくしない方がいいと思います。アメリカでは、転職をして、どんどんキャリアアップしていくようですが、日本で、転職して成功している方は、２，３割ではないでしょうか？古い考えというか、日本では、１つの処に腰をすえている事の方が、ヨシとされている感じがします。将来の目標があり、その目標に向かっての転職なら、成功するでしょう。私のように、漠然と、○○がイヤだから、会社辞めるというのでは、転職しても成功しません。